Создать или редактировать C:\Users\USER\AppData\Roaming\pip\pip.ini
[global]
proxy = http://user:passwd@proxy:port
trusted-host=’pypi.python.org\npypi.org\nfiles.pythonhosted.org’
Проверить конфиг
pip config list
Обновить pip
pip install —upgrade pip
Важно! В пароле лучше не использовать спец символы. Например : @ $ pip не обработает. Если есть необходимость спец символа в пароле, можно использовать _ (нижнее подчеркивание).